Voor 1355 had Weesp al een aarden en houten omwalling. Op 20 mei 1355 verleende Willem van Beieren, de graaf van Holland, stadsrechten aan Weesp. De stad lag namelijk strategisch aan de grens tussen het machtsgebied van de graven van Holland en de bisschop van Utrecht. De stad kreeg met de stadsrechten een eigen bestuur, eigen rechtspraak en ook werd het poorterrecht ingevoerd, dat noodzakelijk was voor de bewoners die een eigen beroep of bedrijf wensten uit te oefenen.
Door het verlenen van deze stadsrechten en uitbreidingen daarop door Albrecht van Beieren en keizer Karel V, werd Weesp een welvarende stad. De stadsrechten maakten het ook mogelijk dat de stad zich beter kon verdedigen en vanaf 1517 werden er stenen stadsmuren gebouwd.
Na de Franse belegering in 1672 werd de verdediging van Weesp flink uitgebreid met vier bastions/schansen (oud-Nederlands vestingstelselstijl), waarvan twee op de Ossenmarkt, het door het graven van een gracht ontstane eiland in de Vecht. De vesting werd echter nooit voltooid. De overige vier bastions die in het ontwerpplan zaten werden niet gebouwd, waarschijnlijk door geldgebrek. Twee singels markeren de plaats waar deze bastions zouden komen. Zie hioeronder hoe dit nog steeds zichtbaar is in het stratenplan.
In september 1787 trokken diverse Pruisische divisies Nederland binnen. De veldtocht verliep voorspoedig en in de nacht van 22 op 23 september viel de Pruisische bevelhebber Von Kalkreuth Weesp aan. De aanval mislukte in de duisternis en de regen. De kanonnen ter ondersteuning van de Pruisische aanval konden door de modderige wegen niet worden aangevoerd, waar het geschut op de bastions van Weesp geen last van had. De kanonnen vuurden op de aanvallers en toen de sluizen werden geopend om het land onder water te zetten, trokken de Pruisen zich terug.
De vesting met het Torenfort aan de Ossenmarkt en de in de omgeving liggende forten maakten deel uit van de Hollandse Waterlinie en later ook van de Stelling van Amsterdam. Ten oosten van Weesp ligt Fort Uitermeer, ten zuidoosten het Fort bij Hinderdam en ten noorden de vestingstad Muiden.
Luchtfoto van voor de uitbouw over de beperkingen van de vesting, maar van Houten had al de fabriek mogen bouwen (helemaal linksonder). Goed te zien zijn de contouren van de diverse bastions, afgebouwd (rechtsonder en boven) en gepland (linksonder en boven). De niet afgebouwde gedeelten waren als singel (weg met ernaast water en bomen) aangelegd.
 Fort Uitermeer |
 Fort Ossenmarkt |
 Schansen van Weesp |
De vesting Weesp is, zoals boven is vermeld, nooit afgebouwd. In het volende kaartje is te zien dat toch goed zichtbaar is waar de bastions waren gepland. De singels (Herensingel, Singel, Oversingel) met de bekende taartpunten, geven het nog steeds aan.
Punt 1 tot en met vier op de kaart zijn op de pagina ‘Schansen’ tentoongesteld, de natuur heeft hier de kans gekregen er iets moois van te maken.
De andere punten zijn hieronder in beeld gebracht.
Herensingel (5) bij het station.
Hoek Papelaan Herensingel
Herengracht, Smal Weesp.
Singel, Talmastraat (6)
Hoek Singel, Groenweg, bij Oversingel (7).
Houten huizen aan de Vest (tegenover punt 2), tot in de twintigste eeuw mocht Weesp niet uitbreiden vanwege de bestemming als vesting. Deze huizen moesten snel gesloopt kunnen worden bij gevaar.
Tot op heden houden de bewoners dit rijtje unieke houten huizen intakt.
